マーガリンやショートニングなどの植物由来の加工油脂において、トランス脂肪酸が問題になっています。トランス脂肪酸とは、トランス型と呼ばれる二重結合を持つ不飽和脂肪酸の総称です。

悪玉であるLDLコレステロールを増やし、冠動脈疾患などのリスクを高める可能性が指摘されています。

トランス脂肪酸は、天然の脂肪酸にはわずかしか含まれておらず、さらに天然のトランス脂肪酸には冠動脈疾患や心筋梗塞など虚血性心疾患のリスクを高める恐れはほとんどないとみられています。

トランス脂肪酸とはどのようなものなのか、なぜマーガリンやショートニングにはトランス脂肪酸が含まれるのか、また、多く含まれる食品にはどのようなものがあるのでしょうか。

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脂肪酸の飽和、不飽和の意味

トランス脂肪酸の話で、「飽和脂肪酸」「不飽和脂肪酸」の意味を理解することは欠かせません。

いったい飽和、不飽和とはどういう意味なのでしょうか?

この図の意味、飽和脂肪酸や不飽和脂肪酸の種類についてはこちら

まず、飽和脂肪酸の例として、ステアリン酸(牛や豚の脂身に多い)の構造式はこうなっています。Cは炭素、Hは水素、Oは酸素です。

次に、不飽和脂肪酸である、オレイン酸(オリーブ油に多い)とリノール酸(ごま油や大豆油やコーン油に多い)の構造式です。

ステアリン酸と違い、こちらの炭素鎖には二重結合(橙色の二重線)があります。この二重結合が1つでもあれば「不飽和」、1つもなければ「飽和」といいます。

では、なぜそのように呼ばれるのでしょうか?

二重結合の意味

この二重結合の棒は、炭素の「手」のようなもので、この手で隣の炭素や水素などとつながっています(炭素には4つ、水素には1つの「手」があります)。

不飽和脂肪酸では、ある箇所の炭素同士が2本の手でつながっています。

そのため、場合によってはこの2本の手を1本に減らし、余った1本の手で水素などと結合する余地があります。

このように、二重結合が1つでもあれば、さらに水素と結合する余地がある、つまり「飽和」していないので、「不飽和」脂肪酸と呼ばれるのです。

一方、飽和脂肪酸は、すべての炭素同士の結合が1本の手で行なわれているので、これ以上他の水素と手をつなぐ余地がありません。つまり「飽和」しているのです。

これが二重結合のありなしで脂肪酸が不飽和・飽和と呼ばれる理由です。

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不飽和脂肪酸が常温で液体の理由

飽和脂肪酸は牛や豚の脂身、バターなどのように、動物由来で常温で固体のものが多いです。一方、不飽和脂肪酸は大豆油やオリーブ油など、植物由来で常温で液体のものが多いです。

その理由は、この二重結合にあります。二重結合があると、融点が下がるのです。

なぜ二重結合で融点が下がるのか?

では、なぜ二重結合があると融点が下がるのでしょうか?

上で掲げたリノール酸分子の構造式は、見やすくするために直線状に描かれていますが、実際のリノール酸分子は二重結合の部分で折れ曲がっています。

リノール酸の構造式を再掲します。上の図と下の図は同じものです。下の図のほうがスッキリして、実際の形状も分かりやすい利点があります。

図のように、リノール酸分子は2つの二重結合のところで折れ曲がっています。一方、飽和脂肪酸であるステアリン酸分子は直鎖状です。

この形の違いが、常温で液体か固体かを分けているのです。

例として、針金を考えてみてください。まっすぐの針金は束ねやすく、束ねて頑丈にまとめやすいです。一方、ぐにゃぐにゃ曲がった針金は束ねにくく、集めてもかさばる上、すき間だらけになってしまいます。

飽和脂肪酸(まっすぐの針金)は密にまとまりやすいため、常温で固体となり、不飽和脂肪酸(まがった針金)は密にまとまりにくくスカスカなので、常温で液体となるのです。

そういうわけで、飽和脂肪酸よりも不飽和脂肪酸の方が融点が低く、不飽和脂肪酸の中でも二重結合が多いほど分子同士の結びつきが弱まるため流動性が増し、融点が低くなっていきます。

ちなみに二重結合が2つのリノール酸は融点-5℃ですが、6つあるドコサヘキサエン酸(DHA)は融点-78℃です。ドライアイスの温度でようやく固まるくらいです。

不飽和脂肪酸の種類について

マーガリンにトランス脂肪酸が含まれる理由、トランス脂肪酸のリスク、トランス脂肪酸を多く含む食品については次のページです。